A meno che non si abbiano entrate economiche tali da potersi permettere parecchi immobili, la prima questione da affrontare è di tipo finanziario. La spesa di una casa di vacanze non comincia e finisce con il prezzo d'acquisto, i lavori di ristrutturazione necessari o l'arredamento. Due case significano due serie di bollette, imposte locali e tasse. Quando si acquista all'estero, occorre essere certi di conoscere tutti i costi della transazione in Francia, Spagna e Italia, per esempio, le spese notarili e legali ammontano al 10% del prezzo base di vendita.

Un modo per far fronte al continuo stillicidio di pagamenti è affittare la casa di vacanze per una parte dell'anno, in modo da autofinanziarsi. In alternativa, si può partecipare a qualche forma di comproprietà o multiproprietà. È importante assicurarsi di aver approfondito nei dettagli la propria posizione con un contabile o un legale. La rendita generata dalla casa di vacanze di solito è soggetta a tasse; se si acquista una casa di vacanze a nome della propria azienda, potrebbe essere una risorsa per la compagnia, ma anche incidere sulla posizione fiscale. Al contrario, si può richiedere un'esenzione dalle tasse per qualsiasi ipoteca pagata e detrazioni per i lavori di manutenzione, ristrutturazione e gestione.

In zone dove le seconde case o le case di vacanze non sono ben viste dalla comunità locale, particolarmente in quelli in cui i prezzi hanno subito impennate a causa dei turisti, potrebbe essere prevista qualche forma di sovrattassa locale o interesse. Anche le leggi variano. In Francia, per esempio, in osservanza al codice napoleonico, ogni proprietà è automaticamente ereditata dai figli del proprietario alla sua morte.